WinSCPを普段使うようになってから既に二年半位経っているのですが、今まで二段階接続が出来るなんて知りませんでした。たまたまノートPCで接続先の再設定をしていて切断されないようにダミーパケットのチェックを入れようとしたときに気づいた。
複数台構成のサーバとなるとデータベースサーバ等直接接続しないサーバ群はグローバルIPを持たせずにLAN内に留め不要なパケットから守るのですが、これがまたメンテの時に面倒くさい。SSHの方はTeratermのマクロで多段階を組めばよいのですが、WinSCPでは下記のところに前段となるサーバの設定を入れればOKでした。